Geboren op Curaçao, had Jaimie al een motor klaarstaan. Zijn vader droeg de passie voor motorcross al vroeg op hem over, en als peuter zat Jaimie vaak voorop op de quad. Toen hij drie jaar oud was, verhuisde het gezin terug naar Nederland, waar hij op vijfjarige leeftijd zijn eerste motorcross wedstrijd reed. Op achtjarige leeftijd kreeg hij een NOC*NSF-status en trainde hij dagelijks na school. Vanaf zijn tiende racete hij in het buitenland, waarbij hij ook de MX Californië State winter series titel veroverde.